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日志

M浅谈有机物的鉴别

已有 582 次阅读2007-3-3 03:31 |个人分类:化学学习

有机物的鉴别其实属于化学当中分析化学的一个分支:有机分析当中的一个专项:有机物的定性分析当中的一个分支:结构分析

若我们搞清楚这一个大范围,就能够理顺它的思路:我们要通过分析方法获得有机物的结构,该结构包括其基本的化学结构(比如化学键),也包括一些特定的物理结构(比如氢键引入的立题化学问题)

那么有机物鉴别有哪些方法呢?最常用的为何种方法呢,实验室常用的是什么,工业日常用的是什么呢?这里我作一个简单的介绍(限于个人知识范围,可能有些领域会不涉及)

有机物的定义简单说来就是含碳的化合物,因此它不同于无机物鉴别要求鉴定化合物元素,然后通过化学方法推导其各个离子根或者元素比例。有机物则不同,我们很难通过化学反应来推导它的所有结构,比如说若我们知道该物质可以发生银镜反应,只能推出该物质有可能属于醛类,而不能推出其他官能团,比如是否存在羟基,存在环等等

因此,我们的祖先--有机化学的奠基者们,在有机结构鉴定上花费了长时间的研究,也没有获得突破。吗啡分子花费了化学家近一个世纪的时间通过无数的化学反应终于推断出了正确的结构,这在现在看来是里程碑式的,而现在我们竟然可以通过无数种的物理方法便可以获知该有机物的结构,甚至可以看到其分子的大概构象。

因此我要说的是,有机物的鉴别其实化学方法往往只能局限于一些敏感的官能团,比如羧基(酸性),醛基(还原性)等,对于更多的官能团以及复杂结构无能为力,而更多的是通过纯粹的无机方法(比如燃烧,酸碱吸收,滴定)来获得很多元素数据,包括元素种类,含量,从而推导最简式。

有机物的鉴别当今最多的应用方法还是NMR核磁共振,通过该方法,我们可以获知很多信息,比如H-NMR我们可以获知该化合物的所有质子H化学位移的大概归属官能团,通过质子H的裂分方式推断出相邻质子的靠近关系,通过质子H的耦合数据得知互相的耦合关系,从而获得立体的有机物H资料,推断出有机物的结构。C-NMR则可以通过化学位移获得例如C的官能团归属,也可以通过和H-NMR制作二位图谱获得更多信息,来和已知化合物图谱对照

可以这样说,核磁共振的发现,使得有机化学家们的鉴定化合物工作至少推进的一大步,我们现在实在不能想象若没有核磁共振,将是如何进行化合物的制备。

其次还有广泛应用的是红外IR图谱,通过红外图谱我们可以或者例如羟基,羧基,双键等基本官能团的共振吸收位置,推断该化合物可能存在的官能团种类。而红外最主要的是指纹区的信息,通过这个好像指纹一样的化合物特有数据,我们可以让未知化合物和已知样品进行比对,确定化合物结构。

剩下的还有例如MS质谱,以及紫外等也都较常用,一般来说,一个未知化合物,通过:元素分析(获得元素数据),核磁(获得H质子信息),质谱(获得分子量,大概的裂分信息),红外(大致官能团和指纹区对照)

就可以获得该化合物的几乎所有结构信息,这些数据立题的给我们大量数据,我们甚至可以拿这些信息和已知的众多化合物信息进行比对,来验证我们的推断。

比起化学反应来推断,虽然这样的代价(可能一套完整的分析需要几千的仪器使用费用),然而效率大大提高,这也就是为什么有机化学虽然起步很晚,然而最近大有超过无机化学之势的感觉。

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